Jennifer zenei karrierje 1998-ban kezdődött, amikor a Sony leszerződtette egy album kiadására. Az énekesnőt olyan producerek vették szárnyuk alá, mint Rodney Jerkins, vagy Cory Rooney. A két sikerproducer segítségével Jennifer zenei karrierje beindult. Első lemeze az "On The 6" rögtön az amerikai Top10-ben debütált, a megjelenését követően Jennifer a legnagyobb latin előadók, úgymint Ricky Martin és Enrique Iglesias riválisává vált,.

• Az On The Six 1999. június 1-jén jelent meg, rajta olyan nagy slágerekkel, mint az If You Had My Love, a Waiting For Tonight, vagy a Let's Get Loud. A lemeznek igen jó fogadtatása volt, Amerikában a 8. helyen debütált. A cím érdekessége, hogy a Manhattant és Bronxot összekötő 6-os metróról lett elnevezve (Jennifer ezzel a szerelvénnyel járt fiatalabb korában a tánciskolába). Az If You Had My Love lett a debütáló kislemez, mely öt hétig vezette az amerikai kislemezlistát, de Európában és a világ többi pontján is nagy siker lett. Ezt követte a szintén sikeres Waiting For Tonight, melyet még 1999-ben több díjra is jelöltek, többek között a legjobb dance szám kategóriákban. A harmadik kislemez a Feelin So Good 2000-ben jelent meg, olyan vendégszereplőkkel, mint Fat Joe és Big Pun. A közös zenélés azonban nem jött be, a dal nem került be az amerikai Top 50-be. (megjegyzés: Jennifer eredetileg ezt a dalt szerette volna debütáló kislemeznek választani). Negyedikként a Let's Get Loud című dal került kislemezre. A dal Európában lett igazán nagy siker, de elég sikeres lett a tengerentúlon is ahhoz, hogy Grammy-díjra jelöljék a legjobb dance kislemez kategóriában. Az albumból világszerte közel 9 millió példány talált gazdára, ebből csak Amerikában 3,3 milliót adtak el.
• Második nagylemeze, a "J.Lo" 2001. január 23-án jelent meg. Első kislemeze A Love Don't Cost A Thing Amerikában a harmadik, Angliában az első helyig tornázta fel magát. A következő lislemezek szintén sikeresek lettek: az Ain't It Funny Euróbában aratott, míg az I'm Real Amerikában lett első. A dal sikerein felbuzdulva Jennifer segítségül hívta Irv Gottit és Ja Rule-t, hogy írják kicsit át a számot, így született az I'm Real Murder remix változata, amely szintén első lett Amerikában. Ezután következett az Ain't It Funny átírása, melyhez szintén Ja Rule illetve Cadillah Tah társult, az így kapott dal szintén első lett a tengerentúlon. Az énekesnő annyira belejött a remixelésbe, hogy 2002. február 5-én megjelentette J To Tha L-O – The Remixes című válogatáslemezét, melyen az első két album legnagyobb slágereit dolgozták fel olyan előadók, mint Fat Joe, Ja Rule, Rodney "Darkchild" Jerkins, P.Diddy vagy Nas. Az utóbbival készült remix az I'm Gonna Be Alright 2002 nyarán jelent meg. Míg a J.Lo-ból világszerte 12 millió példány lelt gazdára, addig a remix CD-ből 5 millió. Amerikában az előbbiből 3,7 milliót, utóbbiból 1,4 milliót adtak el.