A város legnevezetesebb műemléke a vár, amely korábban sem csak védelmi, hanem - uradalmi központként - reprezentatív célokat is szolgált, ma számtalan rendezvény helyszíne.

A kőszegi vár nevét a török idők várvédő kapitányáról, Jurisics Miklósról kapta. A történelme során leghosszabban (236 éven át) birtokló család után Esterházy-várként is emlegetik. A várban ma a Jurisics Miklós Művelődési Központ működik, valamint itt vannak a Vármúzeum kiállítótermei. A történelmi városmag nevezetes műemléke a Fő téren álló, neogótikus stílusú római katolikus templom, de érdemes felkeresni a barokk és gótkus jegyeket egyaránt őrző Öregtemplomot is. A XIV-XV. századi eredetű kőszegi városháza az ország legrégebbi, ma is változatlan funkcióban működő városházája.  

A város alapításának idejét (1263-1274) és az alapító személyeket (a Héder nemzetség Volfer ágából kivált Kőszegi család két tagja, II. Henrik és Iván nevű fia) jól ismerjük. Ide érkezésükkor már állt a Kwszug nevet viselő Felsővár az Óház-tetőn. A Kőszegi grófok azonban a hegység lábánál, a Gyöngyös-völgyben építették fel székhelyüket, erődítményüket, mely az Alsóvár nevet kapta. A várost magát Kőszegnek hívták. Uraik német telepeseket hívtak be. A város ma is élő német neve: Güns.

A Kőszegiek uralmának (Anjou) Károly Róbert vetett véget 1327-ben, s rá egy évre királyi város lett a település. Az Anjou uralkodók alatt megerősítették a város védelmi rendszerét, kialakult a kettős városszerkezet, megszilárdult a város birtokhatára, a település bekapcsolódhatott a távolsági borkereskedelembe, jelentős kézműves és kereskedőréteg született.

1392-ben Garai Miklós nádor lett a 13 falut és a várost magába foglaló váruradalom birtokosa. Ő kezdeményezte a Szent Jakab-templom újjáépítését. A Garai korszak után, III. Frigyes uralkodása alatt került az uradalom, a vár és a város a Habsburgok kezére mintegy 200 esztendőre (1445-1648). Csak Mátyás királynak sikerült e zálogból rövid 7 évre (1483-1490) - Nyugat-Magyarországgal együtt - Kőszeget is visszavenni. Az 1491-es pozsonyi béke azonban visszaállította Kőszeg zálogstátusát.

A város legmarkánsabb történelmi szerepét az 1532. év török elleni harcaiban játszotta. Ezt követően még erősebb védelmi rendszer épült, és a város számos kiváltságot kapott. Két országos vásárt is tartott.

A megerősödött polgárság a reformáció híve lett. A vár és a város bizonyos értelemben elkülönült, hisz például a vár birtokosai (Nádasdy Tamás és Széchyné Forgách Margit) a rendi felkelések oldalára álltak, a város pedig - Bécs bosszújától félve - ellenállt.

A magyar rendi országgyűlés kérésére III. Ferdinánd 1648-ban a szabad királyi városok közé emelte Kőszeget. A felerészt német, illetve magyar ajkú város részt vett a Wesselényi-féle összeesküvésben. Bécs nem alkalmazott retorziót, de elérte a jezsuiták letelepítését. Ez a rend hívta életre 1677-ben a katolikus gimnáziumot.

A vár és az uradalom 1695-ben az Esterházyak hercegi ágának birtokába került, s ott is maradt 1931-ig. Kőszeg a Rákóczi-szabadságharcban (1703-1711) a kuruc hadvezetés egyik legfontosabb erősségévé vált. A bukás utáni időszakban hosszú, békés fejlődés zajlott. Számos polgári és közintézmény létesült, fellendült a céhes ipar, terjedt a barokk ízlésvilág, melynek szellemében átépítették a várat és számos polgári házat.

A város létfontosságú bortermelő gazdálkodását a XX. század eleji filoxérajárvány tönkretette, a századfordulón mégis jelentős mértékben fejlődtek az idegenforgalmi szolgáltatások, hisz a Kőszegi-hegység fontos turisztikai célponttá vált.

A város az I. világháború utáni trianoni békeszerződés következtében elvesztette vonzáskörét és piacai legnagyobb részét. Bár a II. világháború bombázásai megkímélték, az államhatárok lezárásával 1949-től intézményrendszerét visszafejlesztették. Számottevő ipar telepítésére nem is gondolhatott, néhány könnyűipari üzem működött csupán. A határátkelő építésével fellendült viszont az idegenforgalom, nagy lett a belföldi turizmus, és az 1970-es évektől az osztrák bevásárló turizmus. Fejlett kiskereskedelmi és idegenforgalmi hálózat (vendéglők, szállodák, borozók stb.) alakult ki.

A város az építészeti örökség megőrzéséért 1978-ban Hild-díjat kapott.